Orlando är en vacker adelsman som lever vid det engelska hovet under 1500-talet. När en kvinna blir besatt av kärlek till honom väljer han att fly till Turkiet där han arbetar som ambassadör. Han faller i en djup lång sömn och när han vaknar upp finner han sig förvandlad till kvinna. Orlando lever som kvinna vidare genom seklerna för att till slut vara kvinnlig författare under 1920-talets London.

I romanen finns en berättare som har i uppgift att skriva en biografi som ska handla om Orlando. Genom könsbytet kan Virginia Woolf gestalta hur relationen mellan kvinnor och män sett ut under olika perioder och hon lyfter särskilt fram den kvinnliga författarens situation. Könsbytet och Orlandos mycket långa liv stöter på svårigheter för biografiförfattaren så romanen blir samtidigt en diskussion om hur man bäst skriver en biografi.
 
Denna roman tillägnade Virginia sin älskade vän Vita Sackville West under deras mest intensiva umgänge. Orlando är humoristisk och lättsamt skriven men under ytan finns Woolfs kritik av hur samhället behandlar kvinnorna.
 
Boken kom ut 1928 på engelska på Hogarth press som var Woolfs egen tryckpress. På svenska kom romanen 1982 i översättning av Margareta Ekström. Du kan dessutom njuta av den film från 1993 som Sally Potter gjort av boken.